WP5.0以降の問題なのかサーバとの兼ね合いも関係しているのか不明なのですが、新規メディア投稿の際に以下のようなエラーがでる事象が起こりました。

ディレクトリ wp-content/uploads/2019/01 を作成できませんでした。この親ディレクトリのアクセス権はサーバーによる書き込みを許可していますか ?

  

対処方法

1.wp-content/配下にuploadsディレクトリが存在していない場合、uploadsディレクトリを作成。
→この時点で再度アップロード試みましたが、私の場合同じエラーがでました。

2.wp-content/とwp-content/uploadsディレクトリのパーミッションを「755」から「757」に一度変更。
→再度アップロードすると画像がアップできました。

3.しかしこのままではアクセス権限的に危険なので、どちらのディレクトリのアクセス権限も「755」に戻します。
→この状態でもう一度アップロードしてみて、問題なく画像がアップできればOKです!
最新バージョンWordPress5.0系(2018年1月時点)でさっそく色々起きたので、少しでも参考になれば幸いです。
バージョンアップなどは注意して行いましょう😿